由于得到藝人們的密切合作，柳永能變舊聲為新聲，在唐五代小令的基礎上，創制了大量的慢詞，使宋詞開始了一個新的發展階段。這首詞調名《雨霖鈴》，蓋取唐時舊曲翻制。據《明皇雜錄》云，安史之亂時，唐玄宗避地蜀中，于棧道雨中聞鈴音，起悼念楊貴妃之思，“采其聲為《雨霖鈴》曲，以寄恨焉”。王灼《碧雞漫志》卷五云：“今雙調《雨霖鈴慢》，頗極哀怨，真本曲遺聲。”在詞史上，雙調慢詞《雨霖鈴》最早的作品，當推此首。柳永充分利用這一詞調聲情哀怨、篇幅較長的特點，寫委婉凄側的離情，可謂盡情盡致，讀之令人於悒。
詞的上片寫一對戀人餞行時難分難舍的別情。起首三句寫別時之景，點明了地點和節序。《禮記·月令》云：“孟秋之月，寒蟬鳴。”可見時間大約在農歷七月。然而詞人并沒有純客觀地鋪敘自然景物，而是通過景物的描寫，氛圍的渲染，融情入景，暗寓別意。時當秋季，景已蕭瑟；且值天晚，暮色陰沉；而驟雨滂沱之后，繼之以寒蟬凄切：詞人所見所聞，無處不凄涼。加之當中“對長亭晚”一句，句法結構是一、二、一，極頓挫吞咽之致，更準確地傳達了這種凄涼況味。